hrvatski

Sinteza i fotosinteza kondenziranih heterocilkičkih spojeva iz reda benzotiofena i tienotiofena

u svrhu priprave novih policikličkih heterocikličkih spojeva kinolonskog tipa priređeni su multistupnjevitom sintezom dianilidi benzo(b)tiofena i tieno(2, 3-b)tiofena.Navedeni dianilidi su reakcijom fotokemijskog dehidrohalogeniranja prevedeni u odgovarajuće anilidokinolone. Reakcija fotokemijskog dehidrogeniranja u svrhu priprave dikinolona nije se dogodila. Studiran je utjecaj pojedinih sipstituenata na tijek i brzinu fotokemijskog dehidrohalogeniranja. pomoću računarskog programa za modeliranje molekula PC-Model 5.13 provedeno je modeliranje priređenih dianilida i anilido-kinolona te je određena minimalna energija stvaranja nekih konformacija. provedena je fragmentacija masa u masenom spektrofotometru, pri čemu je ustanovljeno da kod cijano-supstituiranih dianilida nastupa reakcija dehidrohalogeniranja, kao osnovni fragmentacijski proces, dok kod ostalih dianilida i anilido-kinolona taj proces nije primijećen, nego dolazi do cijepanja C-N veze na jednoj anilidnoj skupini, nakon čega slijedi cijepanje C-C veze druge anilidne skupine. maseni spektri priređenih anilido-kinolona ne pokazuju fragmentni ion (m-2) koji bi nastao dehidrociklizacijom.

dianilido-benzo(b)tiofeni; dianilido-tieno(2; 3-b)tiofeni; fotokemijsko dehidrohalogeniranje; multistupnjevita sinteza; maseni spektri

nije evidentirano