hrvatski

Sinteza 9-deokso-9a-n(n'-(7-klor-1-ciklopropil-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil)karbamoil)-9a-aza-9a-homoeritromicina a

Sintetiziran je do sada u literaturi neopisani 9-deokso-9a-N-{N’-[1-ciklopropil-6- -fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil]karbamoil}-9a-aza-9a-homoeritromicin A (11) reakcijom 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicina A (42) s 1-ciklopropil-6-fluor-7- -klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanatom (46) dobivenim in situ Curtiusovom pregradnjom azida 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilkarboksilne kiseline (45) pri poviπenoj temperaturi. Reakcijom 9-deokso-9a-aza-9a-homoeritromicina A (42) s 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanatom (46) nastao je i 9-deokso-9a-N-[4”-O,N’-di-(1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3- -kinolinil)karbamoil]- 9a-aza-9a-homoeritromicin A (47). Azid 45 dobiven je Ëitavim nizom reakcija polazeÊi od 1-ciklopropil-6-fluor-7-klor-1,4-dihidro-4-okso-3- -kinolinkarboksilne kiseline (36). Takoðer je reakciji s 42 podvrgnut 1-ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4- -dihidro-4-okso-3-kinolinilizocijanat (41) dobiven Curtiusovom pregradnjom azida 1- -ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinkarboksilne kiseline (40), ali nije dobiven oËekivani 9-deokso-9a-N-{N’-[1-ciklopropil-7-(4-etil-1- -piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-okso-3-kinolinil]karbamoil}-9a-aza-9a-homoeritro- micin A (10). Za ovu svrhu potrebni azid 1-ciklopropil-7-(4-etil-1-piperazinil)-6-fluor-1,4-dihidro-4-.

homoeritromicin; kinolinilizocijanat

nije evidentirano