hrvatski

SINTEZA I KARAKTERIZACIJA 2-CIJANO-3-(3, 4-DIHIDROKSI-5-NITROFENIL)-N, N-DIETILPROP-2-ENAMIDA RAMANOVOM SPEKTROSKOPIJOM "IN-LINE"

2-cijano-3-(3, 4-dihidroksi-5-nitrofenil)-N, N-dietilprop-2-enamid (entakapone) priređen je Knoevenagelovom kondenzacijom 3, 4-dihidroksi-5-nitrobenzaldehida i 2-cijano-N, N- dietilacetamida. Kemijskom reakcijom nastaju izomeri entakaponea: E- i Z- izomer. S ciljem dobivanja E- izomera u što većem udjelu, sinteza je provedena u četiri različita otapala. Reakcija je praćena Ramanovom spektroskopijom "off-line" i "in-line" i tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti (HPLC). Pokazano je da entakapone nastaje u otapalima toluenu i heptanu, dok diklormetan i izobutil-acetat nisu pogodna otapala jer u njima ne nastaje katalizator, što je preduvjet za daljni tijek reakcije. Kromatografska analiza je potvrdila da sintezom u toluenu uz entakapone nastaje i onečišćenje B, kojeg nema u reakciji u heptanu, pa je stoga heptan pogodnije otapalo za sintezu entakaponea. Rezultati ovoga istraživanja su pokazali da je Ramanova spektroskopija "off-line" i "in-line" u kombinaciji sa statističkom analizom pogodna metoda za praćenje kemijske reakcije nastajanja entakaponea i identifikaciju izomera u smjesi. Prednost spektroskopije "in-line" je u tome što daje podatke o sustavu u realnom vremenu

entakapone / E- izomer / Z- izomer / sinteza / IR spektroskopija / Ramanova spektroskopija "in-line" / HPLC

nije evidentirano