„One pot” priprava N-supstituiranih 2-(hidroksiimino) acetamida katalizirana enzimom lipaza B izoliranim iz Candidae antarctice (CROSBI ID 609302)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Maraković, Nikola ; Šinko, Goran ; Knežević, Anamarija ; Vinković, Vladimir
hrvatski
„One pot” priprava N-supstituiranih 2-(hidroksiimino) acetamida katalizirana enzimom lipaza B izoliranim iz Candidae antarctice
Enzim lipaza B izolirana iz Candide antarctice (CAL-B) poznat je kao selektivan i učinkovit biokatalizator u enzimskoj rezoluciji primarnih amina i pri aminolizi u organskim i ionskim otapalima.[1, 2] CAL-B je komercijalno dostupan, termalno je stabilan u rasponu do čak 60 °C, aktivnost mu je dobra u raznim organskim otapalima bez prisustva vode i s veoma širokim rasponom supstrata. U našem radu istražena je mogućnost korištenja CAL-B za katalizu amidacije etil-glioksalat oksima s odgovarajućim aminom, ključnog koraka u sintezi biološki aktivnih N-supstituiranih 2-(hidroksiimino)acetamida. N-supstituirani 2-(hidroksiimino)acetamidi lišeni stalnog pozitivnog naboja imaju veću mogućnost prijelaza krvno-moždane barijere što ih čini potencijalnim reaktivatorima inhibirane acetilkolinesteraze (AChE), serinske hidrolaze koja sudjeluje u prijenosu živčanih impulsa u kolinergičnoj sinapsi centralnog i perifernog živčanog sustava, u slučaju trovanja organofosfornim živčanim agensima.[3, 4] Utvrđeno je da je slabo iskorištenje CAL-B katalizirane amidacije etil-glioksalat oksima i odgovarajućeg amina posljedica brže CAL-B katalizirane hidrolize etil-glioksalat oksima u hidroksiimino octenu kiselinu. Dodavanjem odgovarajućeg agensa za povezivanje in situ hidroliziranog etil-glioksalat oksima i odgovarajućeg amina nastaje očekivani N-supstituirani 2-(hidroksiimino)acetamid u visokom prinosu. Opisani postupak predstavlja „one pot” sintezu u kojoj in situ hidrolizirani etil-glioksalat oksim reagira s odgovarajućim aminom dajući očekivani produkt, čime se uklanja potreba za izolacijom hidroliziranog etil-glioksalat oksima.
CAL-B; oksimi; reaktivacija
nije evidentirano
engleski
„One pot” synthesis of N-substituted 2-(hydroxyimino)acetamides catalysed by Candida antarctica lipase B
nije evidentirano
CAL-B; oximes; reactivation
nije evidentirano
Podaci o prilogu
162--.
2014.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
Findrik Blažević, Zvjezdana ; Sudar, Martina ; Šalić, Anita ; Martinez, Sanja ; Matijašić, Gordana ; Valek Žulj, Lidija ; Vidović, Elvira ; Vrsalović Presečki, Ana ; Vrsaljko, Domagoj ; Vuković Domanovac, Marija
Virovitica: Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije Sveučilišta u Zagrebu
978-953-6470-65-5
Podaci o skupu
X. Susret mladih kemijskih inženjera
poster
20.02.2014-21.02.2014
Zagreb, Hrvatska