Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi

Primjena posredne indukcije kiralnosti u asimetričnoj katalizi: Enantioselektivno hidrogeniranje kompleksima rodija s biokonjugatima trifenilfosfina i kiralnih aminokiselina (CROSBI ID 387274)

Ocjenski rad | doktorska disertacija

Kokan, Zoran Primjena posredne indukcije kiralnosti u asimetričnoj katalizi: Enantioselektivno hidrogeniranje kompleksima rodija s biokonjugatima trifenilfosfina i kiralnih aminokiselina / Kirin, Srećko (mentor); Zagreb, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, . 2014

Podaci o odgovornosti

Kokan, Zoran

Kirin, Srećko

hrvatski

Primjena posredne indukcije kiralnosti u asimetričnoj katalizi: Enantioselektivno hidrogeniranje kompleksima rodija s biokonjugatima trifenilfosfina i kiralnih aminokiselina

U okviru ovog rada pripravljena su ukupno 73 nova liganda derivata trifenilfosfina s aminokiselinama, kraćim peptidima i/ili aminima. Ligandi su podijeljeni u tri skupine (A, B i C) obzirom na supstituciju fenilnog prstena fosfina i dentatnost, a njihovi in situ pripravljeni kompleksi s Rh(I) ispitani su kao homogeni katalizatori u reakcijama enantioselektivnog hidrogeniranja dvaju modelnih supstrata, metil-2- acetamidoprop-2-enoata (S1) i metil-(Z)-2- acetamido-3-fenilprop-2-enoata (S2). Kiralna informacija aminokiselina udaljena je od prokiralnog metala, a prenosi se "posrednom indukcijom" putem vodikovih veza. Postignuti maksimalni enantiomerni višak (ee) iznosi ee(R) = 68%, ee(S) = 84% i ee(R) = 81% upotrebom monodentatnih A, B, odnosno bidentatnih C liganda. Pripravljeni su Pd(II) i Pt(II) kompleksi s A i B u svrhu ispitivanja interakcija među ligandima. Priređeni ligandi i njihovi metalni kompleksi okarakterizirani su različitim analitičkim metodama (1H, 13C, 31P NMR, COSY, NOESY, ESI-MS, MALDI-TOF HRMS, CD i difrakcija X-zraka na jediničnom kristalu), a stereokemija produkata reakcije hidrogeniranja objašnjena je stereokemijskom analizom i DFT izračunima.

posredna indukcija ; enantioselektivna kataliza ; vodikova veza ; kiralnost ; amino kiseline ; rodij ; trifenilfosfin

nije evidentirano

engleski

Application of backdoor induction of chirality in asymmetric catalysis: enantioselective hydrogenation with rhodium complexes of triphenylphosphine amino acid bioconjugates

nije evidentirano

backdoor induction ; enantioselective catalysis ; hydrogen bond ; chirality ; aminoacids ; rhodium ; triphenylphosphine

nije evidentirano

Podaci o izdanju

125

27.06.2014.

obranjeno

Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj

Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb

Zagreb

Povezanost rada

Kemija