hrvatski

Sinteza C-6 pirimidinskih derivata L-askorbinske kiseline

Nukleozidni analozi bili su među prvim spojevima za koje se pokazalo da mogu biti učinkoviti protiv virusnih infekcija. Baš zbog toga se sve više pažnje posvećuje kemiji C-6 supstituiranih derivata uracila, ponajviše zbog neočekivane antivirusne aktivnosti pojedinih derivata. Osnovni cilj ovog rada bio je sinteza novih C-6 derivata pirimidina i C-6 pirimidinskih derivata L-askorbinske kiseline. U tu su svrhu pripravljeni odgovarajući 5,6-disupstituirani derivati 1,3-pirimidin-2,4-diona: 2,4-dimetoksi-6-(3-hidroksi propil)-5-metoksimetilpirimidin (4), 6-(3-benziloksi-2-hidroksipropil)-2,4-dimetoksi-5-metoksimetilpirimidin (5). Također su pripravljeni derivati L-askorbinske kiseline kao što je 2,3-O,O-dibenzil-4-(5,6-epoksipropil)-L-askorbinska kiselina (8) koja je poslužila kao prekursor za reakcijui kondenzacije s litijevim derivatom 2,4-dimetoksi-5,6-dimetilpirimidina pri čemu je dobiven 1-[2,4-Dimetoksi-5-metil-(1H,3H)-pirimidin-6-il]-3-(2,3-dibenzil-2-buten-4-olidil)propan-3-ol (14). Strukture svih spojeva 1-14 potvrđene su spektrskopijom 1H i 13C NMR. Prostorna struktura spojeva 2,3-O,O-dibenzil-5,6-O,O-izopropiliden-L-askorbinske kiseline (10) i 2,3-dibenzil-6-O-tosil-L-askorbinske kiseline (12) određena je rendgenskom strukturnom analizom. Apsolutne konfiguracije pojedinih derivata L-askorbinske kiseline potvrđene su spektroskopijom cirkularnog dikroizma.

L-askorbinska kiselina; pirimidinske baze; spektroskopija 1H i 13 C NMR; rendgenska strukturna analiza; cirkularni dikroisam

nije evidentirano