hrvatski

Intra- i intermolekulske vodikove veze u derivatima acetilacetona i benzoilacetona

Enaminoni (enamini β-dikarbonilnih spojeva) pripadaju skupini organskih molekula koje posjeduju zanimljiva biološka i farmakološka svojstva, a mogu postojati u tri tautomerne forme, s mogućnošću stvaranja intra- i intermolekulskih vodikovih veza. Detaljna strukturna karakterizacija ove skupine organskih molekula nužna je kako bi se što bolje objasnila i povezala svojstva s molekulskom strukturom i vodikovim vezama prisutnim u otopini i čvrstom stanju. U ovom radu određena je struktura derivata pentan-2, 4-diona i 1-fenil-but-2-en-1-ona u otopini, pomoću različitih spektroskopskih i računskih metoda. Korištenjem jednodimenzijskih i dvodimenzijskih tehnika spektroskopije NMR, te spektroskopije UV, spektroskopije IR i Ramanove spektroskopije proučavan je utjecaj supstituenata (2-amino-3- nitrofenola i derivata 2-amino-2-metilfenola), prirode otapala (različita polarnost, različita proton-donorska odnosno proton-akceptorska svojstava) i temperature na vodikove veze (intra- i intermolekulske) i molekulsku strukturu derivata pentan-2, 4-diona i 1-fenil-but-2-en-1-ona. Eksperimentalni rezulatati upotpunjeni su podacima konformacijske analize pri čemu su korištene računske metode na semiempirijskoj razini (PM6) i metode funkcionala gustoće (DFT). Vodikove veze su okarakterizirane u vakuumu, kloroformu i dimetilsulfoksidu (DMSO-u). Ova istraživanja su pokazala da su svi derivati pentan-2, 4-diona i 1- fenil-but-2-en-1-ona u otopini prisutni u keto- aminskoj formi, neovisno o otapalu i temperaturi. Dokazano je postojanje jakih intramolekulskih vodikovih veza tipa N–H…O, te slabih intermolekulskih interakcija između dvije molekule spoja i/ili između molekule spoja i otapala.

enaminoni ; pentan-2, 4-dion ; 1-fenil-but-2-en-1-on ; vodikove veze ; spektrosokopija NMR

nije evidentirano