engleski

4-Oxoazetidine-2-sulfinic Acid and its Derivatives

Stereokemijski čisti 4-oksoazetidin-2-sulfinati i -sulfinamidi su epimerizirani u prisustvu klorovodika i istovremeno transformirani sa sulfinat-sulfinamid interkonverzijom. Pod blagim reakcijskim uvjetima oni daju 2-azacefam sulfokside stereokontroliranom intramolekularnom ciklizacijom. Sve ove reakcije nastaju kroz uravnoteženu smjesu 4-oksoazetidin-2-sulfinil klorida kao intermedijera prisustvo kojeg je potvrđeno kemijskom transformacijom. Ravnotežni omjer među epimerima sulfinil klorida određuje enantioselektivnost procesa. Apsolutna konfiguracija enantiomerno čistih (2R, SS)-1-(1-benzilkarbamoil-2-metilprop-1-enil)-4-oksoazetidin-2-sulfinske kiseline, produkta hidrolize ranijih spojeva potvrđena je rentgenskom strukturnom analizom monokristala.

2-Azacephams; epimerization; 4-oxoazetidine-2-sulfinic acid

nije evidentirano