hrvatski

Pregrađivanje ciklopropilkarbinil-aniona nastalih redukcijom tozilhidrazona

Poznato je da redukcija tozilhidrazona s borhidridima može biti provedena u vrlo blagim uvjetima te se može primjeniti kao alternativna metoda Wolff-Kishnerovoj ili Clemmensenovoj redukciji ketona. U ovom radu mi smo opazili da tijekom redukcije tozilhidrazona ciklopropil-ketona ugrađenih u policikličke molekule poput 1 i 2 dolazi do pregrađivanja ciklopropanskog prstena. Ovakovo pregrađivanje ciklopropilkarbinil-aniona pruža mogućnost priprave novih policikličkih molekula, a ujedno predstavlja vrlo pogodnu metodu za regioselektivno uvođenje izotopa u molekulu. Strukture svih novih policikličkih molekula određene su spektroskopskim metodama.

pregrađivanje ciklopropilkarbinil-aniona; redukcija tozilhidrazona; policikličke molekule

nije evidentirano

engleski

Cyclopropyl carbanion rearrangement via reduction of tosyhydrazone

Poznato je da redukcija tozilhidrazona s borhidridima može biti provedena u vrlo blagim uvjetima te se može primjeniti kao alternativna metoda Wolff-Kishnerovoj ili Clemmensenovoj redukciji ketona. U ovom radu mi smo opazili da tijekom redukcije tozilhidrazona ciklopropil-ketona ugrađenih u policikličke molekule poput 1 i 2 dolazi do pregrađivanja ciklopropanskog prstena. Ovakovo pregrađivanje ciklopropilkarbinil-aniona pruža mogućnost priprave novih policikličkih molekula, a ujedno predstavlja vrlo pogodnu metodu za regioselektivno uvođenje izotopa u molekulu. Strukture svih novih policikličkih molekula određene su spektroskopskim metodama.

cyclopropyl carbanion rearrangement; reduction of tosylhydrazones; polycyclic molecules

nije evidentirano