hrvatski

Derivati harmina kao potencijalni inhibitori bakterijskog biofilma

Biofilm je zajednica različitih vrsta mikroorganizama koji su uklopljeni u matriks. Matriks predstavlja fizičku barijeru koja otežava penetraciju antibiotika do ciljnih stanica, a s druge strane, zbog viskoelastičnosti otežano je mehaničko uklanjanje. Navedeno čini biofilm kako zdravstvenim, tako i industrijskim problemom s obzirom da se može formirati na bilo kojoj metalnoj ili plastičnoj površini. U ovom radu sintetizirana su tri potencijalna inhibitora biofilma (6-8). Sinteza se odvijala u četiri koraka, a kao početni spoj uzet je harmin. U prvom koraku sinteze Michaelovom adicijom dobiven je ester 1. U idućem koraku u reakciji hidrolize dobivena je kiselina 2. U trećem koraku sinteze reakcijom couplinga između kiseline 2 i odgovarajućeg amina (4-amino-1-Boc-piperidina, 4-(N-Boc-amino)piperidina ili N- Bocetilendiamina), uz HATU/DIEA dobiveni su N-Boc zaštićeni amidi (3-5). Boc zaštitna skupina uklonjena je u kiselim uvjetima, uz TFA, te su dobiveni odgovarajući amidi (6-8). Spojevima su određena su tališta, a njihove strukture potvrđene su standardnim spektroskopskim i spektrometrijskim tehnikama (IR, 1H i 13C NMR, MS). U daljnjim istraživanjima, bit će ispitano njihovo inhibitorno djelovanje na bakterijski biofilm.

harmin, biofilm, coupling, sinteza

nije evidentirano