hrvatski

Spektroskopsko ispitivanje i karakterizacija soli fluorokinolonskih antibiotika

Strukturne značajke fluorokinolonskih antibiotika nužne za farmakološko djelovanje obuhvaćaju beta-ketokarboksilnu skupinu na kinolonskom bicikličkom prstenastom sustavu u položajima 3 i 4, te atom fluora na položaju 6. Za biološku aktivnost fluorokinolonskih antibiotika od posebne važnosti se pokazao njihov ionizirani oblik. S jedne strane on sudjeluje u interakcijama s metalnim kationima čime se smanjuje njegova apsorpcija i bioraspoloživost, a s druge strane u ioniziranom obliku se ovi lijekovi vežu za ciljni enzim. Usporednom analizom FTIR spektara razmatrana je struktura ciprofloksacina, ciprofloksacin-hidroklorida, moksifloksacin-hidroklorida, pefloksacin-metansulfonata i trovafloksacin-metansulfonata. Na temelju FTIR spektra trovafloksacin-mesilata zaključeno je da tvorba soli nastaje na NH2 skupini u 6-amino-3-azabiciklo[3.1.0]heks-3-ilnom supstituentu, dok kod moksifloksacina i ciprofloksacina pri tvorbi soli s HCl sudjeluju tercijarne amino skupine u piperazinskom odnosno diazabiciklononanskom prstenu.

fluorokinolonski antibiotik; antimikrobne tvari; liječenje infekcija; mehanizam djelovanja; farmakokinetika; rezistencija; odnos strukture i djelovanja (SAR); ionizacija; metalni kompleks; sol; FTIR i NMR spektroskopija

Istraživanja i rezultati objavljeni u diplomskom radu rezultat su dugogodišnje suradnje Farmaceutsko-biokemijskog fakulteta i NMR Centra Instituta "Ruđer Bošković", koja je dosada rezultirala u znanstveno-nastavnom pogledu brojnim diplomskim radovima, sudjelovanjima na domacim i stranim skupovima, te s nekoliko znanstvenih radova u području IR i NMR spektroskopije biološki aktivnih molekula, lijekova i metabolita lijekova.