hrvatski

Aminometiliranje 1, 4-benzoksazin-2, 3-diona

O biološkoj aktivnosti spojeva koji se odvode od 1, 4-benzoksazina dosada je malo poznato. Stoga je istraživana mogućnost aminometiliranja 1, 4-benzoksazin-2, 3-diona i njegov 7-nitro derivata, prethodno dobivenih iz izatina (1H-indol-2, 3-dion). i 5-nitroizatina, oksidacijom. Za aminometiliranje korišteni su pored različitih primarnih i sekundarnih amina i aminokiseline kao agensi u Mannich reakciji. Sintetizirani su nadalje spojevi, kondenzacijski produkti na C-2 atomu 1, 4-benzoksazin-2, 3-diona. Za azometine (benzoksazin-2-fenilimine) koji teorijski mogu postojati u sin- i anti-obliku, nađeno je da pokazuju analogiju s izatin-3-feniliminima tj. da egzistiraju u stabilnom anti-obliku. Niz strukturnih analoga sintetiziran je i ispitan na biološku aktivnost. Spojevi koji sadrže skupine karakteristične za citostatsko djelovanje pokazali su izrazitu mitodepresivnu aktivnost. Produkti aminometiliranja s N-bis(2-kloretil)aminom i N-bis(2-hidroksietil)aminom su maksimalne aktivnosti. Može se zaključiti da je biološka aktivnost prvenstveno u vezi upotrijebljenog amina odnosno aminokiseline u Mannich reakciji.

Aminometiliranje; Mannich reakcija; 1; 4-Benzoksazin-2; 3-dion; Sinteza

nije evidentirano