Priprava aminokiselinskih estera alfa4, alfa5-izobutiliden piridoksina (CROSBI ID 617990)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Vuković, Jadranka ; Butula, Ivan ; Vikić-Topić, Dražen
hrvatski
Priprava aminokiselinskih estera alfa4, alfa5-izobutiliden piridoksina
Istraživana je mogućnost priprave estera alfa-aminokiselina s piridoksinom (Vit. B6). Svrha istraživanja je priprava potencijalnih prodrug supstancija za terapiju bolesnih stanja kod kojih je izražena potreba za povećanim unosom određenih aminokiselina. Primjerice, kod nekih poremećaja funkcije jetre dolazi do promjene u metabolizmu alfa-aminokiselina posljedica čega je poremećaj normalnog omjera aminokiselina razgranatog lanca (BCAA) prema aromatskim aminokielinama (AAA). U svrhu tih istraživanja sintetizirani: N-zaštićeni esteri (1a-c) iz razlićitih aminokiselina (BOC-Gly-OH, BOC-Leu-OH, BOC-Phe-OH, Z-L-Ala-OH i Z-L-Leu-OH) i alfa4, alfa5-izobutiliden piridoksina (IBP) uz dodatak dicikloheksilkarbodiimida (DCC). Strukture dobivenih estera potvrđene su IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. Od navedenih aminokiselina bolja iskorištenja na sintetiziranim esterima postignuta su s BOC-zaštićenim aminokiselinama, a najreaktivnijim se pokazao BOC-Phe OH. Uporaba nezaštićenog piridoksina kao alkoholne komponente u istim uvjetima reakcije s većim udjelom aminokiseline (piridoksin : aminokiselin : DCC = 1 : 3 : 3) rezultirala je nastankom smjese mono-, di- i triestera. Uklanjanjem BOC-zaštitne skupine s aminokiselinskog dijela estera pomoću trifluorooctene kiseline nastali su pored očekivnog piridoksina i drugi produkti reakcije tako da seektivno uklanjanje zaštite ostaje za daljnja istraživanja.
Piridoksin; Izobutiliden-piridoksin; Sinteza; Aminokiselinski derivati; IR; 1H i 13 C NMR spektri
nije evidentirano
engleski
Synthesis of amino acid esters of alpha4, alpha5-isobutylidene-pyridoxine
nije evidentirano
Pyridoxine; Isobutylidene-pyridoxine; Synthesis; Amino acid derivatives; IR; 1H and 13 C NMR spectra
nije evidentirano
Podaci o prilogu
81-81.
1996.
nije evidentirano
objavljeno
953-96847-0-6
Podaci o matičnoj publikaciji
Knjiga sažetaka, 1 Hrvatsko kongres famacije/Book of abstracts, First Croatian Congress on Pharmacy
Jadrijević-Mladar Takač, Milena ; Cetina-Ćižmek, Biserka
Zagreb: Hrvatsko farmaceutsko društvo
Podaci o skupu
1 Hrvatsko kongres famacije
poster
05.06.1996-06.06.1996
Zagreb, Hrvatska