hrvatski

Izolacija i spektroskopska karakterizacija metabolita salicilamida

2, 5-Dihidroksi-benzamid (gentizinamid) (4) jedan je od metabolita koji nastaju pri biotransformaciji salicilamida, poznatog lijeka s analgetskim, antipiretskim i protuupalnim ucinkom, iz skupine nesteroidnih protuupalnih lijekova. Struktura gentizinamida izoliranog iz biološkog materijala, koji je nastao biotransformacijom salicilamida potvrdena je na temelju FTIR i 1D i 2D 1H i 13C NMR spektroskopije, te usporedbe sa spektrima dobivenim za salicilnu i gentizinsku kiselinu, te salicilamid. Spektroskopski podaci dobiveni za gentizinamid izoliran iz biološkog materijala identicni su gentizinamidu dobivenom sintezom iz metilnog estera gentizinske kiseline s amonijakom. U ovom radu primjenjene su suvremene spektroskopske metode u analizi spojeva: FT-IR, jedno- i dvo-dimenzijskih homo- i hetero-nuklearnih 1H i 13C NMR spektara (COSY, NOESY, HETCOR, APT, HMBC). Strukture analiziranih spojeva 1 - 4 potvrdene su na temelju karakteristicnih rasteznih vibracija funkcionalnih skupina u FT-IR spektrima, kemijskih pomaka, d (ppm), multipliciteta i konstanti sprega (nJ H-H i nJ C-H, Hz) u NMR spektrima.

gentizinamid; salicilamid; biotransformacija; nesteroidni protuupalni lijekovi; FT IR; 1H i 13C NMR spektroskopija

nije evidentirano