hrvatski

Sinteza i karakterizacija amida primakina i derivata cimetne kiseline

Primakin je važan antimalarijski lijek iz skupine 8-aminokinolina. Osim antimalarijskog, otkrivena je i citostatska aktivnost njegovih derivata. Cimetna kiselina je prirodna kiselina, čiji su derivati pokazali širok spektar djelovanja, uključujući i citostatsku aktivnost. Također, cimetna je kiselina pokazala svojstvo povećanja antitumorske aktivnosti ishodnog spoja. Cilj ovog rada bio je sintetizirati amide primakina i tri derivata cimetne kiseline. Korištene su dvije metode, benzotriazolska (metoda A) i sinteza amida preko acilnog klorida (metoda B). Metoda A uključuje sintezu benzotriazolida (2a-c) reakcijom klorida 1-benzotriazolkarboksilne kiseline (BtcCl, 1) i odgovarajućeg derivata cimetne kiseline. Konačni produkti, amidi (4a-c) dobiveni su reakcijom benzotriazolida (2a-c) i primakina. Prvi korak metode B je prevođenje cimetne kiseline u odgovarajući acilni klorid (3a-c) pomoću tionil klorida. Dobiveni acilni kloridi (3a-c) korišteni su u idućem reakcijskom koraku bez izolacije. U reakciji s primakinom dobiveni su konačni produkti, amidi (4a-c). Metoda A pokazala se bržom, dok se iskorištenja nisu bitnije razlikovala u metodama. Strukture svih amida potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS) te je svim čvrstim produktima određeno talište. Sintetiziranim derivatima u daljnjim će istraživanjima biti ispitano antitumorsko djelovanje.

sinteza, karakterizacija, primakin, cimetna kiselina, amid, citostatik

nije evidentirano