hrvatski

Sinteza amino-supstituiranih derivata benzotiazola

Cilj ovog rada bila je sinteza novih 2-amino- supstituiranih benzotiazola 5-7, te 6-amino- supstituiranih benzotiazola 13-17. Za pripravu ciljnih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Sinteza 2-amino supstituiranih derivata benzotiazola provedena je reduktivnom aminacijom, kojom je dobiven spoj N-(4-(2-fenil- 2-oksoetoksi)benzil)benzotiazol-2-amin 5, dok se sintezi 6-amino-susptituiranih derivata pristupilo na dva načina, reakcijom nukleofilne supstitucije i Buchwald-Hartwig-ovom reakcijom. Prvim sintetskim putem, nukleofilnom supstitucijom iz kloriranog derivata 12, nisu dobiveni ciljni spojevi 13 i 14. Provedbom Buchwald-Hartwig-ove reakcije, iz prekursora 11, uspješno je dobiven spoj 6-fenilamino-2-(4- hidroksifenil)benzotiazol 15, dok sinteza spojeva 16 i 17 nije bila uspješna. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom.

benzotiazol ; amino-supstituirani benzotiazoli ; organska sinteza ; reduktivno aminiranje ; Buchwald-Hartwig-ova reakcija

nije evidentirano