hrvatski

Sinteza amidino-supstituiranih benzotiazola

Tema završnog rada je sinteza novih amidino supstituiranih derivata benzotiazola 8-10 i 16. Za pripravu ciljnih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze. Sinteza je provedena s dva različita početna spoja: 4-kloranilina i 4- aminobenzonitrila. Sinteza amidino derivata 8-10 provedena je u pet stupnjeva zatvaranja, otvaranja benzotiazola, nukleofilne supstitucije bromacetonitrila i Pinnerove reakcije kojom su dobiveni ciljni spojevi 2-(4-(5-klor-benzotiazol- 2-il)fenoksi)acetimidamid 8 i 5-klor-2-(4-((4, 5- dihidro-1H-imidazol-2- il)metoksi)fenil)benzotiazol 9, dok sinteza spoja 10 nije bila uspješna. Sinteza 6-amidino supstituiranog benzotiazola provedena je u 4 stupnja koja su uključivala reakcije supstitucije 4-aminobenzonitrila i kalijeva tiocijanata, konverziju tiocijanatne skupine u tiolnu skupinu, zatvaranja benzotiazolnog prstena i Pinnerovu reakciju kojom nije dobiven ciljni spoj 16. Tijek Pinnerovih reakcija kojima se cijano skupina prevodi u amidinsku praćen je IR spektroskopijom, a strukture svih novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom.

benzotiazol ; amidini ; organska sinteza ; Pinnerova reakcija ; 1H i 13C NMR spektroskopija ; IR spektroskopija

nije evidentirano