Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi !

Sinteza heterocikličkih derivata ferocena s potencijalnim citostatskim djelovanjem (CROSBI ID 429048)

Ocjenski rad | diplomski rad

Šimek, Helena Sinteza heterocikličkih derivata ferocena s potencijalnim citostatskim djelovanjem / Raić-Malić, Silvana (mentor); Rep, Valentina (neposredni voditelj). Zagreb, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, . 2019

Podaci o odgovornosti

Šimek, Helena

Raić-Malić, Silvana

Rep, Valentina

hrvatski

Sinteza heterocikličkih derivata ferocena s potencijalnim citostatskim djelovanjem

Cilj ovog rada bio je sintetizirati spojeve bazirane na konjugatima ferocena i purina i purinskih izostera povezanih 1, 2, 3-triazolnom premosnicom s potencijalnim citostatskim djelovanjem. Alkilirani purinski izosteri (16-21) dobiveni su reakcijom propargiliranja s propargil-bromidom u prisutstvu baze, dok su azidni derivati ferocena dobiveni iz derivata ferocena s natrijevim azidom. Pri alkiliranju 6- klorpurina i 2-amino-6-klorpurina dobivena je smjesa N-9 i N-7 regioizomera u kojoj prevladava N-9 izomer. Ciljani konjugati purina i pseudopurina i ferocena (22-37) priređeni su 1, 3- dipolarnom cikloadicijom ferocenskih azida (13- 15) i terminalnih purinskih i pseudopurinskih alkina (16-21) kataliziranom Cu(I) (CuAAC). Strukture spojeva potvrđene su 1H- i 13C- NMR spektroskopijom. Radi ispitivanja odnosa strukture i djelovanja (SAR), dušikovi heterocikli i ferocenski farmakofori su povezani preko 1, 2, 3-triazolnog prstena direktno ili preko metilenske, odnosno metilmetinske premosnice. Ispitat će se također utjecaj različito supstituiranih purina i pseudopurina na antiproliferativna djelovanja. Rezultati ispitivanja kinetičke topljivosti i lipofilnosti logD pokazali su da adeninski derivat ferocena 23 i 6-klorpurinski derivati ferocena 28 i 30-33 imaju odličnu kinetičku topljivost (> 100) i lipofilnost u rasponu od 3, 09 do 4, 27. Nasuprot tome, 6-klor-7-deazapurinski derivati ferocena 25, 26 i 27 su spojevi najveće lipofilnosti (logD ≥ 5, 62) koji imaju i vrlo nisku topljivost. Uzimajući u obzir ispitana ispitana fizikalna svojstva, spojevi 23 i 28-35 zadovoljavaju osnovne pretpostavke topljivosti i lipofilnosti za moguću daljnju biološku primjenu.

purini ; feroceni ; 1, 2, 3-triazoli ; bakrom katalizirana 1, 3-dipolarna cikloadicija

nije evidentirano

engleski

The synthesis of heterocyclic ferrocene derivatives with potential cytostatic activity

nije evidentirano

purines ; ferrocenes ; 1, 2, 3-triazoles ; copper(I) catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition

nije evidentirano

Podaci o izdanju

68

02.07.2019.

obranjeno

Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj

Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Zagreb

Povezanost rada

Kemija