hrvatski

Novi konjugati purina, purinskih bioizostera i ferocena

Cilj ovog rada bila je sinteza novih konjugata purina, purinskih bioizostera i ferocena kao spojeva s potencijalnim antitumorskim djelovanjem. U tu svrhu sintetizirani su propargilirani derivati indola, 5-jodindola i benzimidazola (1 – 3) te azidi bromferocena, ferocenmetanola i ɑ-metil-ferocenmetanola (4 – 6). Reakcijom 1, 3-dipolarne cikloadicije odgovarajućih azida (4 – 6) i terminalnih alkina (1 – 3) uz Cu(I), kao katalizator, prema načelima “klik“ kemije dobiveno je devet konjugata purina, purinskih bioizostera i ferocena 7 – 15. Nadalje, pripravljeni su azidi 6-klor-7- deazopurina, 6-pirolidin-7-deazopurina, 6- piperidin-7-deazapurina (17 – 19). Dobiveni azidni derivati purina reakcijom s terminalnim ferocenom dali su nove hibride purina i ferocena 20 – 22. Sintetizirani su, nadalje, azidi 6- klorpurina, 6-pirolidinpurina i 6-piperidinpurina (24, 28, 30) koji su u reakciji 1, 3-dipolarne cikloadicije s terminalnim ferocenom uz Cu(I) kao katalizator dali tri nova spoja 31 – 33. Sintetizirano je ukupno petnaest novih konjugata purina, purinskih bioizostera i ferocena. Strukture spojeva dokazane su 1H- i 13C- NMR spektroskopijom. Biološka ispitivanja spojeva 7 – 15, 20 – 22 i 31 – 33 su u tijeku.

purini ; 7-deazapurini ; feroceni ; 1, 2, 3-triazoli ; bakrom katalizirana 1, 3-dipolarna cikloadicija ; bioizosterija ; antitumorska aktivnost

nije evidentirano