hrvatski

Kinetika i mehanizam nastajanja hidroksamata u interakcijama kiselinskih halogenida i nitrozo-spojeva

U okviru istraživanja mehanizma interakcije kiselinskih halogenida s nitrozobenzenima utvrđeno je da u ispitivanoj reakciji nitrozobenzena i kiselinskog halogenida uz HCl u acetonitrilu, uz nitrozobenzen kao reaktant u suvišku nastaju kao produkti N-fenilacetohidroksamska kiselina i N-p-Cl- fenilacetohidroksamska kiselina. Udio N-p-Cl-fenilacetohidroksamske kiseline u ispitivanim reakcijskim uvjetima iznosi od 0, 5-20%, ovisno o brzini reakcije te relativnim koncentracijskim odnosima nitrozobenzena i HCl. Reaktant u stupnju u kojem nastaje C-N veza nije nitrozobenzen, već u brzoj predravnoteži kao međuprodukt nastaje N-klorfenilhidroksilamin koji kao nukleofil reagira s kiselinskim kloridom. Stupanj koji upravlja brzinom reakcije vjerojatno je kidanje N-Cl veze. Reakcijski uvjeti korišteni pri kinetičkim ispitivanjima pokazali su se optimalnim za postupak priprave odgovarajućih N-fenilhidroksamskih kiselina i njihovih halogeniranih derivata (vidi tablicu 5.14.). Promjenom molnih odnosa reaktanata (nitrozobenzena, kiselinskog halogenida i kiseline, HBr ili HCl) moguće je utjecati na konačnu raspodjelu produkata. Vremena potrebna za završetak svih reakcija iznose manje od 15 minuta. Sve priprave provedene su pri sobnoj temperaturi, što postupak sinteze, uz ostale nabrojane prednosti, čini vrlo prihvatljivim.

nitrozobenzen; mehanizam; kiselinski halogenidi; N-fenilhidroksamske kiseline; dušik-klor veza; nukelofilnost; sinteze

nije evidentirano