Uloga vodikove veze u supramolekularnoj organizaciji oksalil i ftaloil derivata aminokiselina (CROSBI ID 340772)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Štefanić, Zoran
Kojić-Prodić, Biserka
hrvatski
Uloga vodikove veze u supramolekularnoj organizaciji oksalil i ftaloil derivata aminokiselina
Vodikove veze ključne su međumolekularne interakcije za udruživanje molekula i stvaranje složenih supramolekularnih tvorevina. Njihova usmjerenost čini ih osobito pogodnima za dizajn i sintezu novih materijala na principu komplementarnosti i prepoznavanja gradivnih jedinica (sintona). Na nizu modificiranih aminoalkohola, aminokiselina i njihovih estera, s oksalilnim i ftaloilnim mostovima, analizirana je dimenzionalnost nastalih mreža vodikovih veza. Uočena je korelacija između broja donorsko-akceptoskih skupina i dimenzionalnosti nastalih mreža. Posebice je naglašena uloga kiralnosti u formiranju hidrofilnih i hidrofobnih domena u kristalnom pakovanju. Također je promatran utjecaj aromatskog prstena, kao razmaknice, na topologiju vodikovih veza kod ftaloilnih derivata. Analiza vodikovih veza u kristalnim strukturama daje uvid u način samoudruživanja molekula u otopinama. Napravljena je analiza geometrije vodikovih veza koja ih smješta u energetski raspon karakterističan za interakcije N-H… O i O-H… O, s iznimkom nekih vrlo jakih vodikovih veza koje uključuju molekule vode. Opažene su i vrlo rijetke tandem vodikove veze između hidroksilnih skupina. Topologija mreža vodikovih veza definirana je gra-set oznakama do uključivo drugog reda, upotrebom programa RPluto. Za osnovne sintonske skupine potvrđene su poznate graf-set oznake, ali su za oksalamidnu skupinu pronađene vrlo rijetki, te kristalografski i energetski nepovoljni uzorci prstena R2, 2(10) digonske simetrije. Predočena je analiza svih struktura koje sadrže oksalamidne jedinice korištenjem Cambridge Structural Database. Prostorni raspored oksalamidnih jedinica, koji ukazuje na grupiranje susjeda uključenih u vodikove veze po principu komplementarnosti, prezentiran je zorno upotrebom programa IsoStar.
vodikove veze ; graf-set analiza ; supramolekularno udruživanje ; supramolekularni sintoni ; aminokiseline ; oksalamidi ; ftalamidi ; CSD ; kristalno inženjerstvo
nije evidentirano
engleski
The role of hydrogen bond in supramolecular organization of oxalyl and phthaloyl derivatives of amino acids
nije evidentirano
hydrogen bonds ; graph-set ; supramolecular assembly ; supramolecular synthons ; amino acids ; oxalamides ; phthalamides ; CSD ; crystal engineering
nije evidentirano
Podaci o izdanju
83
21.12.2004.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb