hrvatski

Schiffove baze izvedene iz o-hidroksiarilnih aldehida i aromatskih diamina

SCHIFFOVE BAZE IZVEDENE IZ o-HIDROKSIARILNIH ALDEHIDA I AROMATSKIH DIAMINA SCHIFF BASES DERIVED FROM O-HYDROXYARYL ALDEHYDES AND AROMATIC DIAMINES Anita Blagusa i Branko Kaitnerb a Filozofski fakultet, Sveučilište J. J. Strossmayer, Lorenza Jägera 9, 31 000 Osijek b Zavod za opću i anorgansku kemiju, Kemijski odsjek, Prirodoslovno-matematički fakultet, Sveučilište u Zagrebu, Ul. kralja Zvonimira 8, 10 002 Zagreb Priređen je niz Schiffovih baza refluksiranjem metanolnih ili etanolnih otopina odgovarajućeg o-hidroksiarilnog aldehida i aromatskog diamina u omjeru 2:1. Od aldehida korišteni su: salicilaldehid, 2-hidroksiacetofenon, 2-hidroksibenzofenon, 2-hidroksi-1-naft-aldehid i o-vanilin, a od diamina 1, 2-, 1, 3- i 1, 4-diaminobenzen. Spojevi su sintetizirani sa svrhom kako bi u daljnjem radu poslužili kao potencijalni polidentani ligandi s dušikom i kisikom kao kelatirajućim atomima. Istraživanje je uključivalo potpuni opis fizikalno-kemijskih svojstava te njihovu strukturnu identifikaciju (NMR, FT IR i ramanska spktroskopija, TGA, DSC i rentgenska difrakcija). Difrakcijom rentgenskih zraka utvrđeno je da neki od sintetiziranih aldimina posjeduju neparan broj kelatirajućih atoma. U slučaju aldimina [spoj (1)] priređenog iz o-fenilendiamina i 2-hidroksibenzofenona dolazi do kondenzacije karbonilne skupine samo s jednom od dvije aminske skupine, najvjerojatnije kao posljedica steričkog ometanja razmjerno glomazne fenilne skupine na iminskom ugljiku. Suprotno potonjem, reakcijom istog aldehida s p-fenilendiaminom dolazi do stvaranja 1:2 kondenzacijskog produkta [spoj (2)], potencijalnog tetradentatnog liganda. Za pretpostaviti je da će se u slučaju obadva spoja prirediti zanimljivi koordinacijski kompleksi. Neki metalni kompleksi izvedeni iz kiralnih tridentatnih Schiffovih baza našli su primjenu kao potencijalni katalizatori u organskoj sintezi pored toga što se mogu iskoristiti kao dobri prekursori za pripravu brojnih asimetričnih tetradentatnih i heptadentatnih Schiffovih baza.

Schiffove baze; struktura; međumolekularne interakcije

nije evidentirano