hrvatski

Priprava, svojstva, molekulska i kristalna struktura tribenzoilmetana

Tribenzoilmetan je 1, 3, 3'-triketon pripravljen reakcijom benzoil-klorida s natrijevim (1, 3-difenil)propan-1, 3-dionatom. Spoju su proučena termička svojstva, snimljei IR i NMR spektri, te mu je metodom difrakcije rendgenskog zračenja na monokristalu određena molekulska i kristalna struktura. Najstabilnije konformacije molekule su dvije enantiomerne uzvojnično kiralne konformacije „ propelera” sa simetrijom grupe točke C3. Spektroskopijom ^13C-NMR ustanovljeno je da je rotacija fenilnog prstena u otopini pri sobnoj temperaturi slobodna, što upućuje na nesmetanu pretvorbu jednoga konformera u drugi što molekulu čini statistički akiralnom. Međutim, u kristalnome je stanju ta pretvorba zapriječena i molekule ostaju zarobljene u konformacijama lijevoga ili desnog „ propelera” . Tribenzoilmetan kristalizira u trigonskom sustavu, prostornoj grupi R3 [a = 17, 402(4)&Aring ; ; ; ; c = 4, 9475(13)&Aring ; ; ; ; ] s tri molekule u jediničnoj ćeliji. Molekule leže na specijalnom položaju 3(a) tako da metinska veza C– H leži duž osi trećega reda. Sve su molekule jednako orijentirane i pripadaju istom enantiomeru. Najjače međumolekulske interakcije su tri vodikove veze C– H• • • O (C5– O1: 3, 335&Aring ; ; ; ; [x, y, z+1]).

triketon; tribenzoilmetan; rentgenska strukturna analiza; spektroskopija NMR; IR spektroskopija; spontana rezolucija

nije evidentirano