hrvatski

Priprava i karakterizacija deuteriranih izotopomera orto-, meta- i para-fenilendiaminskih derivata 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2- ona

Orto-, meta- i para- fenilendiaminski derivati 3- acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-ona priređeni su kondenzacijom 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H- piran-2-diona i orto-, meta- i para- fenilendiamina u metanolu. Deuterirani izotopomeri ovih spojeva pripravljeni su u deuteriranom metanolu te smjesi deuteriranog metanola i kloroforma. S obzirom na izbor reakcijskih uvjeta, pripravljeni izotopomeri deuterirani su na različitim mjestima u molekuli. Njihova struktura proučavana je spektroskopijom nuklearne magnetne rezonancije (NMR) i spektrometrijom masa (MS) u otopini te infracrvenom spektroskopijom (IR) u čvrstom stanju. Utvrđeno je postojanje vodikove veze između karbonilnog kisika dehidracetne kiseline i N – H skupina središnjeg diamina. Spektralni podaci dokazuju da je tautomerna ravnoteža u otopini pomaknuta prema formi keto- amina. Iznos i predznak izmjerenih izotopnih efekata potvrđuju dominaciju keto-aminske forme, postojanje intramolekulskih vodikovih veza te ukazuju na mjesto deuteriranja i reaktivnost funkcionalnih skupina u molekuli

orto- ; meta- i para- fenilendiaminski derivati 3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-ona / vodikove veze/ spektroskopija IR / spektrometrija MS/ spektroskopija NMR/ deuterijski izotopni efekti

nije evidentirano