hrvatski

Enantioselektivna desimetrizacija anhidrida 3- arilglutarnih kiselina

Enantioselektivna desimetrizacija je koristan korak u sintezi mnogih kiralnih spojeva [1– 4]. Ta metoda omogucava uvodenje više stereogenih centara u jednom stupnju, kao i visoku opticku cistocu produkta, a temelj je proucavanja u našem laboratoriju vec duže vrijeme [5]. U radu je proucavana enantioselektivna desimetrizacija prokiralnih anhidrida 3-arilglutarnih kiselina u kiralne hemiestere. Anhidridi 3-arilglutarnih kiselina pripravljeni su polazeci od odgovarajucih aromatskih aldehida i etilacetoacetata. Enantioselektivna desimetrizacija provedena je u prisutnosti kinina kao katalizatora, te razlicitih alkohola kao nukleofila. HPLC kromatografijom na kolonama s kiralnim punilom pracen je utjecaj reakcijskih uvjeta i nukleofila na enantioselektivnost reakcije. Nakon optimiranja uvjeta, reakcija s najpogodnijim nukleofilom provedena je na preparativnoj skali. Dobiveni hemiesteri visokih optickih cistoca prevedeni su u farmakološki interesantne 3-aril g-aminoglutarne kiseline (baclofen).

enantioselektivna desimetrizacija; 3-arilglutarni anhidridi

nije evidentirano