hrvatski

Termičke (8pi, 6pi)-elektrociklizacije novih oktatetraenskih derivata : sinteza i kvantno kemijski računi

U nastavku istraživanja heteroaromatskih polienskih sustava [1], sintetizirani su novi supstituirani tetraeni (kao smjese cis, trans- i trans, trans-izomera) u kojima je jedna dvostruka veza konjugiranog sustava ujedno i dio aromatske jezgre. Izomeri su odijeljeni i u potpunosti okarakterizirani spektroskopskim metodama. Izolirani cis, trans-izomer podvrgnut je termičkoj reakciji intramolekularne cikloadicije i dobivena je smjesa endo- i exo-benzo-bicikličkog spoja u omjeru 3:1 (uk. isk. 44%). Eksperimentalna istraživanja termičke (8pi, 6pi)- elektrociklizacije potkrijepljena su kvantno- kemijskim računima [2]. B3LYP/6-31G(d) optimirane strukture cis, trans-isomera (1-ct), 3-PS (prijelaznog stanja) i exo-produkta Reference: [1] I. Škorić, N. Basarić, Ž. Marinić, A. Višnjevac, B. Kojić-Prodić, M. Šindler-Kulyk, Chem. Eur. J. 2005, 11, 543-551 ; N. Basarić, Ž. Marinić, M. Šindler-Kulyk, J. Org. Chem. 2006, 71, 9382-9392. [2] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372 ; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.

termička elektrociklizacija; oktatetraeni; kvantno-kemijski računi

nije evidentirano