hrvatski

Spirobinaftopirani: Sinteza, Rentgenska kristalna struktura, razlučivanje enantiomera i barijere za termičku racemizaciju

Spiropirani su istraživani uglavnom zbog njihovih termičkih i fotokromnih svojstava te primjene za skladištenje informacija. Naš interes za kiralne 2H-kromene odnosio se je na razlučivanje njihovih enantiomera i određivanje barijere za racemizaciju. Ova su istraživanja vezana uz sintezu novih spirobinaftopirana 1-9 (shema), te odvajanje i interkonverziju njihovih enantiomera. Kristalografski podaci pokazuju da se okosnica spojeva 2-4 sastoji od dvije 2H-nafto(1, 2-b)piranske jezgre koje povezuje spiro-C(2) atom. Pronađeno je da su slobodne entalpije aktivacije, deltaG, za reverzibilno termičko cijepanje veze C(sp^3)-O u rasponu od 85-105 kJ/mol. Te su barijere objašnjene steričkim i elektronskim efektima u prijelaznom stanju nakon otvaranja prstena.

spirobinaftopirani ; sinteza ; rentgenska kristalna struktura ; razlučivanje enantiomera ; barijere za termičku racemizaciju

nije evidentirano