hrvatski

Priprava novih peptidomimetika s adamantanskom jedinicom

Pripravljeni su novi adamantanski amino i hidroksi esteri i kiseline β-konfiguracije: etilni esteri treo-(2R*, 3R*)- i eritro-(2R*, 3S*)-2-(1- adamantil)-3-hidroksibutanske kiseline (I, II), etilni ester 2-[2-(1-adamantil)etil]-3- hidroksibutanske kiseline (III), 3-(1- adamantil)-3- hidroksipropanska kiselina (IV), treo-(2R*, 3R*)- i eritro-(2R*, 3S*)-2-(1- adamantil)-3- hidroksibutanska kiselina (V, VI), 2-(1-adamantilmetil)-3-hidroksibutanska kiselina (VII), te metilni ester 2-(1-adamantilmetil)-β- alanin hidroklorida (VIII) i pripadajuća kiselina IX. Pripravljeni spojevi I−IX okarakterizirani su spektroskopski, te je istražena reaktivnost hidroksi-estera I i II i kiselina V i VI. Takoñer, pripravljeni su mali adamantanski retropeptidi, depsipeptidi i depsidi: metilni esteri meso- i rac-N, N'-oksalil-bis(1- adamantilglicina) (X, XI), etilni esteri (R, R, S)- i (S, S, S)-2-(1- adamantil)-3-O-[(S)-Boc- Phe]butanske kiseline (XII, XIII), 2-(1-adamantil)-3-O-[(S)-Boc- Phe]butanska kiselina (XIV), 2-(1-adamantil)-3-O- [(S)-Phe]butanska kiselina trifluoracetat (XV) te depsidni derivati treo-(2R*, 3R*)- i eritro-(2R*, 3S*)-2-(1-adamantil)-3-hidroksibutanske kiseline (XVI, XVII). Utvrštene su karakteristične konformacije spojeva X−XIII, te reaktivnost spojeva XII−XIV obzirom na procedure peptidne kemije u otopini. Studije reaktivnosti i strukturnih obilježja spojeva I−XVII polučile su nove spoznaje o utjecaju i ulozi adamantana u peptidomimeticima.

Adamantan ; Aminokiseline ; Hidroksi-kiseline ; Peptidomimetici

nije evidentirano