hrvatski

π∙∙∙π interakcije mono- i dianiona bromanilne kiseline u kristalima njihovih alkalijskih soli

Bromanilna kiselina jaka je diprotična organska kiselina sposobna tvoriti različite međumolekulske interakcije – vodikove veze (jak je donor dvaju protona ; ima dva jaka i četiri slabija akceptora), π•••π interakcije i interakcije dipol-dipol. Stoga ima potencijalnu primjenu u kristalnom inženjerstvu i dizajnu funkcionalnih materijala, osobito poroznih materijala koji mogu apsorbirati molekule plinova. Spada u klasu 2, 5-dihidroksikinona i po svojoj je kemiji vrlo srodna analognoj kloranilnoj kiselini, ali je znatno manje proučavana. Poznata su dva aniona bromanilne kiseline: hidrogenbromanilatni (1-) i bromanilatni (2-), ali u literaturi je opisano tek nekoliko njezinih spojeva. Njezine alkalijske soli ovdje se opisuju po prvi puta. Zbog lokaliziranih jednostrukih i dvostrukih veza, kinoidne su molekule sklone stvarati neuobičajeno jake π•••π interakcije kod kojih se prstenovi slažu bez posmaka, a udaljenosti između ugljikovih atoma u susjednim molekulama su kraće od sume van der Waalsovih radijusa. Takva je vrsta interakcija opažena i u kristalima hidrogenkloranilatnih i hidrogenbromanilatnih soli. Kod dianiona, π-elektroni su delokalizirani pa je elektrostatsko odbijanje među susjednim prstenovima znatno veće, tako da se prstenovi slažu slično kao kod aromatskih spojeva: međumolekulske su udaljenosti veće od sume van der Waalsovih radijusa, a prstenovi su posmaknuti. Na ovakav se način slažu kloranilatni i bromanilatni dianioni.

bromanilna kiselina; π-interakcije; kinoidni prstenovi; delokalizirani elektroni; kristalna struktura

nije evidentirano