engleski

Synthesis and characterization of deuterated isotopomers of bioactive phenylenediamine derivatives of 3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2H- pyran-2-dione

3-acetil-4-hidroksi-6-metil-2H-piran-2-dion (dehidracetna kiselina) je biološki aktivna molekula koja pokazuje fungicidno i anitbakterijsko djelovanje, a koristi se kao ligand za kompleksne spojeve s metalima. Kondenzacijom dehidracetne kiseline i fenilendiamina nastaju enaminoni koji se također koriste kao ligandi u biološki aktivnim kompleksima prijelaznih metala. Enaminoni mogu postojati u dvije tautomerne forme: keto-amin i hidroksi-imin. Deuterijski izotopni efekti u 13C NMR spektrima mogu poslužiti za proučavanje tautomernih ravnoteža i vodikovih veza u otopini. Odabirom pogodnog otapala, deuteriranje se može izvesti na točno određenim funkcionalnim skupinama u molekuli. Svrha ovog rada je strukturna karakterizacija orto-, meta- i para- fenilendiaminskh derivata dehidracetne kiseline i njenih deuteriranih izotopomera spektroskopijama IR i NMR te spektrometrijom masa. Nadalje, pomoću deuterijskih izotopnih efekata u 13C NMR spektrima proučavat će se moguće tautomerne ravnoteže. Posebna pozornost biti će posvećena mehanizmima reakcije deuteriranja.

dehydroacetic acid; IR spectroscopy; NMR spectroscopy; MS spectrometry; deuterium isotope effects

nije evidentirano