hrvatski

Priprava i struktura 1-ferocenil-2-mesiloksipropana

Stabilnost α-ferocenilalkilnih karbokationa dobro je poznata i opisana u literaturi, a temelji se na izravnom sudjelovanju željeza u delokalizaciji pozitivnog naboja. Time veza Cp-C+ poprima karakter djelomično dvostruke veze pa je rotacija oko nje otežana. Postoje indicije da ferocenska jedinica djeluje i na katione u β-položaju, no o tome je objavljeno samo nekoliko radova [1]. 1- Ferocenil-2-mesiloksipropan pripravljen je kao jedan od standarada tijekom istraživanja mehanizma djelovanja β-ferocenilnih derivata, a cilj toga rada bilo je ispitivanje utjecaja supstitiuenata na stabilnost β-karbokationa u SN-transformacijama različitih ferocenskih spojeva [2]. Rentgenska strukturna analiza pokazala je da je konformacija Cp-prstenova u naslovnom spoju između zasjenjene i zvjezdaste. Veličina torzijskog kuta C1–Cg1–Cg2– C8, određenog suprotnim atomima ugljika Cp- prstenova i njihovim središtima, iznosi -164.2(2)o. Torzijski kut C1–Cg1–Cg2–C8 iznosio bi 144o za zasjenjenu konformaciju i 180o za zvjezdastu konformaciju. Molekule toga spoja nisu međusobno povezane vodikovim vezama, a usprkos činjenici da molekula sadrži aromatske prstenove nisu uočena niti C–H•••pi ni pi•••pi međudjelovanja.

ferocen; beta-karbokation; rendgenska strukturna analiza

nije evidentirano