hrvatski

Termokromizam N-(2-naftil)-o-vanilaldimina

Neke Schiffove baze mogu pokazivati fotokromna, solvatokromna ili termokromna svojstva u otopini i/ili u čvrstom stanju.[1] Ta su svojstva posljedica njihove molekularne strukture, te međumolekularnih interakcija. Kod većine opisanih termokromnih Schiffovih baza dolazi do prijenosa vodika u unutarmolekularnoj O–H∙∙∙N vodikovoj vezi.[2] Tako se promjenom temperature ostvaruje keto-enolna tautomerija. N-(2-naftil)-o-vanilaldimin [2-metoksi-6-(naftalen-2-iliminometil)-fenol, spoj 1 (Slika 1)], sintetiziran je kondenzacijom o-vanilina i 2-aminonaftalena. Kako bismo utvrdili idealne uvjete sinteze (doseg reakcije, iskorištenje, čistoća produkta) provedeno je niz mehanokemijskih sinteza mljevenjem bez dodatka (eng. grinding) i uz dodatak par kapi otapala (eng. kneading). Praškasti su produkti proučeni difrakcijom rentgenskih zraka na polikristalu (PXRD). Jedinični kristali dobiveni su prekristalizacijom iz tetrahidrofurana. Molekularna i kristalna struktura spoja 1 određena je difrakcijom rentgenskih zraka na jediničnom kristalu pri 298 K i pri 100 K. Spoj 1 kristalizira u ortorompskom sustavu u prostornoj grupi P212121. Molekula spoja 1 je enol-iminski tautomer pri sobnoj temperaturi, a kristali su narančaste boje. Kristali spoja pri 100 K su svjetložute boje. Rentgenskom difrakcijom pri sobnoj i niskoj temperaturi ustanovljeno je postojanje samo enol-iminskog tautomera. S obzirom da je u oba difrakcijska pokusa tip vodikove veze O–H∙∙∙N jednoznačno određen, promjena boje, ukoliko je uzrokovana položajem vodikovog atoma u intermolekularnoj vodikovoj vezi, posljedica je samo neznatnog udjela keto-aminskog tautomera. Uz unutarmolekularnu vodikovu vezu O–H∙∙∙N prisutne su i slabe međumolekularne Car–H∙∙∙O interakcije koje dovode do stvaranja beskonačnih lanaca duž kristalografske osi a. Nastavak istraživanja je u toku.

Termokromizam; Schiffova baza; Mehanokemijska sinteza

nije evidentirano