Nalazite se na CroRIS probnoj okolini. Ovdje evidentirani podaci neće biti pohranjeni u Informacijskom sustavu znanosti RH. Ako je ovo greška, CroRIS produkcijskoj okolini moguće je pristupi putem poveznice www.croris.hr
izvor podataka: crosbi !

SINTEZE I BIOLOŠKE AKTIVNOSTI MANOZILIRANIH DERIVATA 1-AMINOADAMANTANA, ADAMANTIL-TRIPEPTIDA I PEPTIDOGLIKAN MONOMERA (CROSBI ID 366844)

Ocjenski rad | doktorska disertacija

Ribić, Rosana SINTEZE I BIOLOŠKE AKTIVNOSTI MANOZILIRANIH DERIVATA 1-AMINOADAMANTANA, ADAMANTIL-TRIPEPTIDA I PEPTIDOGLIKAN MONOMERA / Tomić-Pisarović, Srđanka (mentor); Zagreb, Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb, . 2011

Podaci o odgovornosti

Ribić, Rosana

Tomić-Pisarović, Srđanka

hrvatski

SINTEZE I BIOLOŠKE AKTIVNOSTI MANOZILIRANIH DERIVATA 1-AMINOADAMANTANA, ADAMANTIL-TRIPEPTIDA I PEPTIDOGLIKAN MONOMERA

U radu je opisana priprava α- i β-anomera (R)- i (S)-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-D-manopiranoziloksi)-2-metilpropionskih kiselina. Navedeni O-glikozidi korišteni su za vezanje manoze na biološki aktivne tvari kao što su 1-aminoadamantan, adamantil-tripeptidi i peptidoglikan monomer (PGM, β-D-GlcNAc-(1→4)-D-MurNAc-L-Ala-D-isoGln-mesoDAP(εNH2)-D-Ala-D-Ala). Manoziliranim PGM derivatima ispitana je adjuvantska (imunomodulacijska) aktivnost in vivo u mišjem modelu. Vezanjem manoze na PGM dolazi do smanjenja adjuvantske aktivnosti. Sintetiziranim (adamant-1-il)tripeptidima (L, D-(Ad-1-il)Gly-L-Ala-D-isoGln), strukturno sličnih PGM-u, ispitano je adjuvantsko djelovanje u usporedbi s dijastereomerima (adamant-2-il)tripeptida. Svi adamantil-tripeptidi pokazuju podjednaku imunostimulatornu aktivnost, slabiju od PGM-a. Pripravljenim manoziliranim (adamant-1-il) i (adamant-2-il)tripeptidima, također je ispitan imunomodulacijski učinak u mišjem modelu. Svi spojevi pokazali su slabiju adjuvantsku aktivnost od PGM-a. Uočeno je da vezanje manoze na adamantil-tripeptide preko poveznice (R)-konfiguracije uzrokuje pojačanje imunostimulatorne aktivnosti. α-D-Manopiranozidi s adamantanskom podjedinicom potencijalni su inhibitori hemaglutinacije eritrocita iz krvi zamorčića i Escherichie coli. U in vitro testovima spojevi ne pokazuju antiproliferativno djelovanje na humane tumorske stanice. Izotermalnom titracijskom kalorimetrijom potvrđeno je nastajanje inkluzijskih kompleksa β-ciklodekstrina i adamantil-glikozida u vodi, te su određeni termodinamički parametri kompleksiranja.

manoza; 1-aminoadamantan; peptidoglikan monomer; adamantil-tripeptidi; imunomodulacijska aktivnost; inhibicija hemaglutinacije

nije evidentirano

engleski

SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF MANNOSYLATED DERIVATIVES OF 1-ADAMANTAMINE, ADAMANTYL-TRIPEPTIDES AND PEPTIDOGLYCAN MONOMER

nije evidentirano

mannose; 1-adamantamine; peptidoglycan monomer; adamantyltripeptides; immunomodulating activity; inhibition of hemagglutination

nije evidentirano

Podaci o izdanju

131

06.10.2011.

obranjeno

Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj

Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb

Zagreb

Povezanost rada

Kemija