hrvatski

Ružičkini radovi na određivanju strukture seskviterpena kadinena iz bibera i beta-selinena iz celera

Početkom dvadesetih godina, kada je Ružička započeo sustavna istraživanja strukture seskviterpena - skupine terpena koji sadrže 15 ugljikovih atoma - bilo je poznato najmanje 200 različitih eteričnih ulja biljnog podrijetla koja sadrže seskviterpene. Međutim, za relativno mali broj tih spojeva bila je sa sigurnošću utvrđena struktura. Od velikog broja alicikličkih, monocikličkih i bicikličkih seskviterpena u ovom referatu su opisani radovi Ružičke i suradnika na određivanju strukture prirodnog beta-selinena iz celera, sintetskog beta-selinena i kadinena iz bibera. Dehidrogenacijom kadinena i selinena sa sumporom i primjenom izoprenskog pravila, Ružička je za manje od jedne godine dokazao da su oba seskviterpena biciklički spojevi. Prevođenjem kadinena u naftalenski spoj kadalen, a a- i b-selinena u eudalen, Ružička je odredio osnovni skelet navedenih seskviterpena. Primjenom izoprenskog pravila i sintezom supstituiranih naftalena, kadalena i eudalena, Ružička je odredio položaj metilne skupine izgubljene za vrijeme dehidrogenacije. Položaj dvostrukih veza određen je ozonolizom alfa- i beta-selinena i naknadnom oksidacijom dobivenog diketona i diketokarbonske kiseline, a na sličan način, ozonolizom kadinena, Ružička je pretpostavio gotovo ispravnu strukturu kadinena.

kadinen; beta-selinen; struktura

nije evidentirano