hrvatski

Derivatizacija flavonoida kvercetina s tetrapeptidom Leu-Ser-Lys-Leu

Kvercetin, prirodni flavonoid prisutan u biljkama kao pigment, postao je subjektom mnogih istraživanja radi jakog antikancerogenog, antiinflamatornog te antioksidacijskog djelovanja. Ovaj diplomski rad obuhvaća derivatizaciju kvercetina s tetrapeptidom LSKL (L-leucil-L-seril-L-lizil-L-leucin). Zaštićeni tetrapeptid Boc-Leu-Ser-Lys(Boc)-Leu-OH (1) korišten u reakciji pripravljen je iz tetrapeptida LSKL uvođenjem tert-butiloksikarbonilne zaštite (Boc) pomoću di-tert-butildikarbonata (Boc2O). Reakcijom kvercetina sa zaštićenim tetrapeptidom 1 korišetnjem metode mješovitog anhidrida priređen je zaštićeni ester 2-{;3-hidroksi-4-[tert-butiloksikarbonil-L-leucil-L-seril-L-lizil(tert-butiloksikarbonil)-L-leucil]-fenil};-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on (2), a u tragovima nastaje i disupstituirani kvercetin 3. Deprotekcijom spoja 2 s trifluoroctenom kiselinom (TFA) pored očekivanog spoja 2-[3-hidroksi-4-(L-leucil-L-seril-L-lizil-L-leucil)-fenil]-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benopiran-4-on x 2TFA (4), dobiven je i 2-[3-(L-leucil-L-seril-L-lizil-L-leucil)-4-hidroksi-fenil]-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on x 2TFA (5) koji nastaje reakcijom transesterifikacije unutar molekule pri čemu se tetrapeptid seli s položaja 4' na položaj 3' molekule kvercetina. Deprotekcijom spoja 3 pripravljen je spoj 6 s dva vezana tetrapeptida na kvercetinu. Isoljavanjem spoja 4 dobiven je 2-[3-hidroksi-4-(L-leucil-L-seril-L-lizil-L-leucil)-fenil]-3, 5, 7-trihidroksi-4H-1-benzopiran-4-on (7). Spojevima 6 i 7 određena je relativna antioksidacijska aktivnost u odnosu na kvercetin HPLC-MS-DPPH metodom.

antioksidacijska aktivnost; flavonoidi; kvercetin; tetrapeptid

nije evidentirano