hrvatski

Unutarmolekulska vodikova veza u naftaldiminima

Aldiminski spojevi izvedeni iz aromatskih aldehida s hidroksilnom skupinom u položaju 2 prema aldehidnoj mogu posjedovati dvije vrste vodikovih veza, N-H...O i N...H-O. Položaj protona može ovisiti o vrsti korištenog aldehida te o aromatičnosti i/ili veličini supstituenta na N-imino atomu.Do sada je istražen velik broj salicilaldiminskih Schiffovih baza i kod svih je ustanovljen N...H-O tip vodikovog mosta. Naftaldiminski spojevi manje su izučavani, ali je kod većine zamijećena druga, N-H...O vrsta vodikove veze. Kako je kod derivata naftaldimina koji kao N-supstituent sadrže srašteni aromatski sustav ustanovljena upravo ova vrsta vodikove veze, priređen je derivat s 1-adamantilaminom da se ustanovi utjecaj sustava sraštenih zasićenih prstenova na tip unutar molekulske vodikove veze.Kod N-(1-adamantil)-2-OH-1-naft-aldimina ustanovljeno je da N-supstituent ne mijenja položaj H atoma u vodikovoj vezi u odnosu na N-arilne derivate. Rentgenskom strukturnom analizom određena je kristalna i molekulska struktura spoja. Analizom IR spektara nije uočeno značajnije odstupanje u odnosu na karakteristične vibracije ove skupine spojeva (odsutnost N-H i C-O uz pojavljivanje C=N istezanja). Razlikovno-pretražnom kalorimetrijom i termogravimetrijskom analizom praćena je termička stabilnost i raspad spoja.

naftaldimini; vodikova veza; rentgenska strukturna analiza

nije evidentirano