hrvatski

SINTEZA I KARAKTERIZACIJA NOVIH HETEROAROMATSKIH VIŠENAMJENSKIH BOJILA

U ovom radu, višestupnjevitom sintezom, priređeno je novo monometinsko cijaninsko bojilo s benzotiazolskom jezgrom. Kao strategija sinteze ciljanog spoja odabrana je klasična metoda priprave cijaninskih bojila u kojoj dolazi do reakcije između dvije kvaterne soli s odgovarajućim supstituentima u položaju 2 benzotiazolne jezgre. U četiri reakcijska koraka pripremljen je N-metil-6-acetilamino-2-metilbenzotiazolium tosilat (5) u iskorištenju od 41 %. Potom je sintetiziran N-metil-2-merkaptometilbenzotiazolium tosilat (8) u iskorištenju od 85 %. Reakcijom priređenih spojeva 5 i 8 dobiven je 6-acetilamino-bis(N-metilbenzotiazol-2-il)monometinium tosilat (9) u iskorištenju od 87%. Hidrolizom spoja 9 u 75 % sumpornoj kiselini te naknadnom obradom s natrijevim tetrafluoroboratom dobiven je 6-amino-bis(N-metilbenzotiazol-2-il) monometinium tetrafluoroborat (10) u iskorištenju od 92, 4 %. Dobivenim spojevima 9 i 10 snimljeni su kvantitativni UV/Vis spektri. Iz UV/Vis spektara vidljivo je da supstituenti prisutni na benzotiazolskoj jezgri u položaju 6 utječu na max apsorpcije i molarni ekstinkcijski koeficijent. Spoj 9 je svjetlijeg, žutog tona (max = 433 nm), a spoj 10 je žuto-narančastog tona (max = 441 nm). Iz ovoga je razvidno da NH2 supstituent više pomiče max apsorpcije prema većim valnim duljinama.

heteroaromatski spojevi; cijaninska bojila

nije evidentirano