hrvatski

Priprava novih potencijalnih antitumorski aktivnih tvari iz reda benzo[b]tiofena

Reakcijama odgovarajućih benzaldehida, malonske kiseline i piperidina u piridinu dobivene su pripadajuće različito supstituirane cimetne kiseline 2a-e, koje su zatim prevedene u 3-klor-benzo[b]tiofen-2-karbonil kloride 3a-d. Kondenzacijom dobivenih klorida sa 4-aminoacetanilidom uz dodatak trietilamina priređeni su odgovarajući karboksamidi: N-(4'-acetamidofenil)-3-klor-benzo[b] tiofen-2-karboksamid 4a, 6-cijano-N-(4'-acetamidofenil)-3-klor-benzo[b]tiofen-2-karboksamid 4b, 6-metoksikarbonil-N-(4'-acetamidofenil)-3-klor-benzo[b]tiofen-2-karboksamid 4c, 6-kloro-N-(4'-acetamidofenil)-3-klor-benzo[b]tiofen-2-karboks amid 4d. Kinolon 5a 2-acetamido-6-okso-5, 6-dihidro[1]benzotieno[2, 3-c]kinolin dobiven je fotokemijskim dehidrohalogeniranjem karboksanilida 4a. Reakcijom bazne hidrolize sa natrijevom lužinom u metanolu izoliran je 2-amino-6-okso-5, 6-dihidro[1]benzotieno[2, 3-c]kinolin 6, a radi bolje topljivosti, preveden je u hidrokloridnu sol 2-amino-6-okso-5, 6-dihidro[1]benzotieno[2, 3-c]kinolin hidroklorid 7. Ukoliko se kondenzacija klorida 3a provodi N, N-dimetilfenilen diaminom dobiveni produkt je N-[4'-(N'-dimetilamino)-fenil]-3-klor-benzo[b]tiofen-2-karboksanilid 9, koji je također zbog bolje topljivosti preveden u N-(4'-(N'-dimetilamino)-fenil)-3-klor-benzo[b]tiofen-2-karboksamid hidroklorid 11. Reakcijom fotokemijskog dehidrohalogeniranja karboksanilid 11 preveden je u 2-(N-dimetilamino)-6-okso-5, 6-dihidro[1]benzotieno[2, 3-c]kinolin hidroklorid 12. Struktura priređenih spojeva potvrđena je 1H NMR i 13C NMR spektrima te UV/VIS spektroskopijom. Obzirom da su sintetizirani novi spojevi, potrebno je u daljnjem radu detaljno istražiti i proučiti njihovu biološku aktivnost i selektivnost na različite stanice tumora.

benzo[b]tiofen ; ailidi ; kinoloni ; aminijeve soli

nije evidentirano