hrvatski

KARAKTERIZACIJA AROILHIDRAZONA IZVEDENIH IZ NIKOTINOHIDRAZIDA SPEKTROSKOPSKIM METODAMA

Strukturna analiza aroilhidrazona izvedenih iz nikotinohidrazida i različito supstituiranih aromatskih aldehida (N'-benziliden-3-piridinkarbohidrazida (1), N'-(2, 4-dihidroksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida (2), N'-(5-kloro-2-hidroksifenilmetiliden) -3-piridinkarbohidrazida (3), N'-(3, 5-dikloro-2-hidroksifenilmetiliden)-3-piridinkarbo-hidrazida (4), N'-(2-hidroksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida (5), N'-(3-metoksi-2-hidroksifenilmetiliden)-3-piridinkarbohidrazida (6)) provedena je u čvrstom stanju FT-IR spektroskopijom te u otopini NMR i UV-Vis spektroskopijom. Spoj 1 se u čvrstom stanju i u različitim organskim otapalima nalazi u najstabilnijem ketoamino obliku (oblik I, –CO–NH–N=C–). U smjesama organskih otapala s vodom gradi intermolekulske vodikove veze s molekulama vode. Ravnoteža između tautomernih oblika I i II (oblik II, –COH=N¬–N=C–) uočena je za spoj 2 u čvrstom stanju, dok je u polarnim, protičnim otapalima zabilježena ravnoteža oblika I i III (oblik III, –CO–NH–NH–C=C–CO–). U čvrstom stanju, polarnim protičnim otapalima te smjesama s vodom spojevi 3 i 4 prisutni su u oblicima I i III. Porast udjela vode u sustavu pomiče ravnotežu prema obliku III, što je naročito izraženo za spoj 4. Ukoliko su otopine spoja 4 izložene svjetlu, u UV-Vis spektru uočena je pojava nove vrpce, koja ukazuje da tautomernu interkonverziju najvjerojatnije slijedi E/Z izomerizacija. Spojevi 5 i 6 su u svim sustavima u tautomernom obliku I.

aroilhidrazoni; izomerija; spektroskopija; tautomerija

nije evidentirano