engleski

Microwave synthesis of functionalized policyclic systems and study of their host-guest interactions

U sklopu ove disertacije istražen je utjecaj mikrovalnog zračenja na dva tipa cikloadicijskih reakcija koje se često koriste prilikom priprave polinorbornanskih sustava. Pokazano je da mikrovalnim zagrijavanjem Mitsudove reakcije, odnosno rutenijem katalizirane termičke [2+2] cikloadicije dolazi do značajnijeg ubrzanja reakcije u odnosu na klasično zagrijavane reakcije. Nekatalizirane [4+2] cikloadicijske reakcije 2, 5-disupstituiranih-1, 3, 4-oksadiazola s norbornenima pokazale su da mikrovalno zračenje u kraćem vremenu daje iskorištenja i stereokemijski sastav produkata usporediv s termički zagrijavanim reakcijama. Nastajanje primjećenih produkata objašnjeno je korištenjem kvantno-mehaničkih računa. Reagiranjem norbornanskih amina zaštićenih različitim zaštitnim skupinama s oksadiazolom primjećeno je da najčešće korištena t-butoksikarbonilna zaštita ne može izdržati reakcijske uvjete već nastaju triazoli. DFT računima određen je utjecaj supstituenata na konformacijsku ravnotežu te kiselost tiourea kao i mjesto mogućeg deprotoniranja. Eksperimentalno i računski određene su konstante ravnoteže vezanja tiourea i različitih aniona u acetonitrilu. Izmjerene su i konstante ravnoteže vezanja acetatnog aniona na tiouree s norbornanskom okosnicom.

organic synthesis ; microwave method ; cycloadditions ; host-guest interactions

nije evidentirano