ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PROTECTED 3-AMINO-4-HYDROXY-BUTYRIC ACID (CROSBI ID 597724)
Prilog sa skupa u zborniku | sažetak izlaganja sa skupa | domaća recenzija
Podaci o odgovornosti
Ivšić, Trpimir ; Dokli, Irena ; Rimac, Ana ; Hameršak, Zdenko
engleski
ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PROTECTED 3-AMINO-4-HYDROXY-BUTYRIC ACID
Kao derivat neurotransmitora prisutnog u živčanim sustavima sisavaca, GABOB (γ-amino-β-hidroksibutanska kiselina) se koristi u liječenju epilepsije, shizofrenije i drugih sličnih kliničkih poremećaja. Dodatnu važnost ima kao intermedijer u sintezama spojeva poput karnitina (vitamin Bt), negamicina (antibiotik) ili mikrosklerodermina E, antitumorskog cikličkog peptida. Polazeći od dietil-3-hidroksiglutarata, uvedeno je nekoliko različitih zaštita hidroksilne skupine. Hidrolizom estera i dehidratacijom odgovarajuće dikiseline pripravljeni su ciklički mezo anhidridi. Enantioselektivnom alkoholizom anhidrida u prisutnosti katalizatora na bazi alkaloida dobiveni su kiralni monoesteri u optičkim čistoćama > 90 %. Na slobodnom karboksilnom kraju je potom Curtiusovom pregradnjom uvedena zaštićena amino skupina. Na taj način je dobiven kiralni gradivni blok s tri različite zaštitne skupine.
anhydride; desymmetrization; asymmetric synthesis
nije evidentirano
nije evidentirano
nije evidentirano
nije evidentirano
nije evidentirano
nije evidentirano
Podaci o prilogu
133-x.
2013.
objavljeno
Podaci o matičnoj publikaciji
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera - Knjiga sažetaka (Book of Abstracts)
Hadžiev, Andrea ; Blažeković, Zdenko
Zagreb: Hrvatsko društvo kemijskih inženjera i tehnologa (HDKI)
978-953-6894-50-5
Podaci o skupu
XXIII. Hrvatski skup kemičara i kemijskih inženjera
poster
21.04.2013-24.04.2013
Zagreb, Hrvatska