Sinteza benzenskih, naftalenskih i antracenskih prekursora bis(kinometana) (CROSBI ID 378745)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Sambol, Matija
Basarić, Nikola
Škalamera, Đani
hrvatski
Sinteza benzenskih, naftalenskih i antracenskih prekursora bis(kinometana)
Liječenje raka kemoterapeuticima često se oslanja na korištenje alkilirajućih reagensa koji uzrokuju oštećenje DNA ili utječu na stanične metaboličke puteve pri čemu dolazi do blokiranja staničnog ciklusa. Neki antitumorski antibiotici temelje svoj antiproliferativni učinak na metaboličkom stvaranju kinometana. Međutim, antikancerogeno djelovanje jednostavnih kinometana još uvijek nije temeljito istraženo, ponajviše zbog njihovog kratkog vremena života. Fotokemijska reakcija dehidratiranja odgovarajuće supstituiranih fenola predstavlja blagu metodu za in situ generiranje kinometana. Do danas je istražena antiproliferativna aktivnost nekoliko vrsta fotogeneriranih kinometana. Međutim, izvješća o fotogeneriranju kinometana koji mogu križno povezati lance molekule DNA su rijetka. Cilj ovog diplomskog rada bila je sinteza nekoliko prekursora biskinometana koji bi se pripravili fotokemijskom reakcijom, te bi mogli križno povezati lance molekule DNA. Navedeni prekursori pripravljeni su Grignardovim reakcijama iz dibromalkana i zaštićenih o- hidroksi karbaldehida benzena, naftalena i antracena. Štoviše, o-hidroksi-karbaldehidni derivati nisu komercijalno dostupni, pa su i oni pripravljeni. Sinteza 3-hidroksiantracen-2- karbaldehida (6) ima šest koraka i započinje iz komercijalno dostupnog 2-hidroksiantrakinona. Ciljni bisfenolni derivati 16, 17 i 18 pripremljeni su uklanjanjem tert- butildimetilsililne zaštitne skupine fluoridnim ionima. Većina prekursora i konačnih bisfenolnih spojeva su novo-pripravljeni i do sada nisu opisani u literaturi pa su okarakterizirani spektroskopskim metodama.
antroli ; biskinometani ; fenoli ; Grignardova reakcija ; kinometani ; naftoli
nije evidentirano
engleski
Synthesis of benzene, naphthalene and anthracene precursors of bis(qinomethane)
nije evidentirano
anthrols ; bisquinomethanes ; Grignard reation ; naphthols ; phenols ; quinomethanes
nije evidentirano
Podaci o izdanju
80
04.07.2013.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb