hrvatski

Priprava N-tert-butoksikarbonilmuraminske kiseline

U dosadašnjem radu na području bioorganometalnih konjugata s muraminskom kiselinom opisali smo kopulaciju C-aktivirane N-acetil-muraminske kiseline 1 s ferocenskim aminima. U nastavku istraživanja planirana je kopulacija tako pripravljenih peptida (v. poster M. Kovačević et al., Konjugati muraminske i izomuraminske kiseline s ferocenskim aminima: sinteza i strukturna analiza) na N-terminusu muraminske kiseline reakcijom s različitim ferocenskim kiselinama. Imajući na umu reakcijske uvjete za deprotekciju acetamidne zaštitne skupine (refluksiranje u HCl), u ovomu izvještaju opisujemo pretvorbu N-Ac- u N-Boc-muraminsku kiselinu iz koje se slobodna amino-skupina jednostavno dobiva pri blagim uvjetima (djelovanjem otopine TFA). Modifikacijom postupaka opisanih u literaturi, N-acetilmuraminsku kiselinu djelovanjem BOC2O i DMAP pretvorili smo u imid koji smo potom selektivno hidrolizirali u prisutnosti N2H4 u N-tert-butoksikarbonilmuraminsku kiselinu. Pri tomu smo izolirali intermedijarni anhidrid, te smo na temelju njegove strukture predložili reakcijski mehanizam te pretvorbe.

ferocen; N-acetil-muraminska kiselina; DMAP; imid

nije evidentirano