engleski

Adamantane compunds with a guanidine subunit: synthesis, characterization and application

U ovoj disertaciji opisana je priprava novih adamantanskih aminogvanidina. Prva serija derivata obuhvaća gvanilhidrazone 1-5: 2- (gvanidino)iminoadamantan-hidroklorid (1), 2, 4- bis(gvanidino)diiminoadamantan-dihidroklorid (2), 2, 6-bis(gvanidino)diiminoadamantan-dihidroklorid (3), 4-hidroksi-2-(gvanidino)iminoadamantan- hidroklorid (4), 5-hidroksi-2- (gvanidino)iminoadamantan-hidroklorid (5) i 8, 11- bis(gvanidino)diiminopentaciklo-[5.4.0.02, 6.03, 10.05, 9]undekan (6). Drugu seriju čine aminogvanidini 7-12: 1-(3- aminogvanidino)adamantan-hidrojodid (7), 2-(3- aminogvanidino)adamantan-hidrojodid (8), 2, 6-bis- (3-aminogvanidino)adamantan-dihidrojodid (9), 1, 3-bis-(3-aminogvanidino)-adamantan-dihidrojodid (10), E-2-(3-aminogvanidino)-5-hidroksiadamantan- hidrojodid (11) i Z-2-(3-aminogvanidino)-5- hidroksiadamantan-hidrojodid (12). Izračunate su geometrije navedenih spojeva zbog analize rezultata fragmentacije protoniranih gvanilhidrazona dobivenih upotrebom masene spektrometrije te je utvrđeno postojanje utjecaja susjedne skupine na fragmentaciju spojeva 2 i 6. Spojevi 1 i 2 najbolji su inhibitori butirilkolinesteraze iz ove serije, a ugradnjom spojeva 7-12 u liposome dobiveni supramolekulski sustavi postaju inhibitori acetilkolinesteraze. Provedeno je i ispitivanje aminogvanidina kao mogućih anionskih receptora, a NMR titracijama potvrđeno je da receptor 8 selektivno kompleksira oksoanione.

adamantane ; aminoguanidine ; anion receptor ; DFT ; enzyme inhibition ; MS

nije evidentirano