hrvatski

ODREĐIVANJE KONSTANTE RAZDJELJENJA N-ARIL SUPSTITUIRANIH 3-HIDROKSIPIRIDIN-4-ONA IZMEĐU OKTAN-1-OLA I VODE

Derivati 3-hidroksipiridin-4-ona skupina su heterocikličkih organskih spojeva zanimljiva s više aspekata. Hidroksilna skupina smještena u ortho položaju u odnosu na karbonilnu skupinu čini ih odličnim ligandima za kompleksiranje kationa različitih metala kao što su Fe3+, Al3+, Ga3+.1, 2 Zbog velikog afiniteta prema navedenim kationima derivati 3-hidroksipiridin-4-ona pokazuju širok spektar bioloških aktivnosti.1 U okviru ovog rada, koji je nastavak naših istraživanja na području piridinona, 2 opisana je priprava nekoliko derivata N-aril supstituiranih 3-hidroksi-2-metilpiridin-4-ona. Pripravljeni spojevi pokazali su dobru do izvrsnu in vitro antiproliferativnu aktivnost koju je moguće dovesti u vezu s njihovom lipofilnošću. Poznato je da se povećanjem lipofilnosti potencijalnih biološki aktivnih spojeva omogućava njihov lakši prolazak kroz biomembranu uslijed čega je moguće očekivati i poboljšanje biološke aktivnosti. Kako bi se stekao uvid u lipofilnost sintetiziranih spojeva izmjerene su vrijednosti konstanti razdjeljenja navedenih derivata između oktan-1-ola i vode. Konstante razdijeljenja pojedinih derivata određene su iz ekstrakcijskih eksperimenata miješanja oktanolne otopine spoja s vodenom otopinom pufera (MOPS, pH = 7, 4).3 Nakon razdvajanja tekućih faza ravnotežna koncentracija spoja u oktanolnoj fazi određena je iz spektrofotometrijskih mjerenja. Iz početne i ravnotežne koncentracije spoja u oktan-1-olu, te volumena pojedine faze, izračunate su vrijednosti konstanti razdijeljenja.

N-aril supstituirani 3-hidroksipiridin-4-oni; Lipofilnost; Konstante razdjeljenja

nije evidentirano