Sinteze konjugata piridinijevog 4-aldoksima s galaktozom (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio) (CROSBI ID 390000)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Židak, Nenad
Tomić-Pisarović, Srđanka ; Mrvoš-Sermek, Draginja
Car, Željka
hrvatski
Sinteze konjugata piridinijevog 4-aldoksima s galaktozom (istražvački dio) ; Sapuni i detergenti (metodički dio)
Ovaj diplomski rad sastoji se od dva djela: istraživačkog i metodičkog. U istraživačkom djelu opisana je priprava glikokonjugata galaktoze i piridin-4-aldoksima koji će biti testiran kao potencijalni antidot pri trovanju organofosfornim spojevima. Počevši od D- galaktoze u više sintetskih koraka pripravljeni su zaštićeni derivati šećera s aktiviranom anomernom skupinom. Hidroksilne skupine galaktoze zaštićene su acetiliranjem ili benziliranjem. Zatim su sintetizirana dva međuprodukta, 1-(3-brompropil)-2, 3, 4, 6- tetra-O- acetil-α, β-D-galaktopiranozid (6) i 1-(3- brompropil)-2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D- galaktopiranozid (7), koji su poslužili za sintezu konjugata s piridin-4-aldoksimom: N-[3- (2, 3, 4, 6-tetra-O-acetil-α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (8) te N- [3-(2, 3, 4, 6-tetra-O-benzil-α, β-D-galakto- piranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (9). Konačan spoj, N-[3-(α, β-D- galaktopiranoziloksi)propil]-4- hidroksiiminometilpiridinijev bromid (10) uspješno je pripravljen skidanjem acetilnih zaštita s dibutilkositrovim oksidom s konjugata 8 dok se hidrogeniranje konjugata 9 pokazalo neuspješnim. Strukturna svojstva i analiza pripravljenih spojeva provedena je klasičnim analitičkim postupcima, IR, 1H i 13C NMR spektroskopijom. U metodičkom dijelu naveden je prijedlog pripreme nastavnog sata primjerenog učenicima četvrtog razreda gimnazije za koji je detaljno razrađen radni listić za učenike, uputa za nastavnike i uputa za izradu jednostavnog fotometra. Pokus se temelji na fotometrijskom određivanju koncentracije detergenta natrijeva dodecilsulfata u otopinama uporabom kationske (gentiane violet) i anionske boje (briljant plavo). Kao sredstvo za ekstrakciju koristi se akrilno platno umjesto organskih otapala pa je prema načelima zelene kemije postupak primjeren za uporabu u nastavi kemije. Očekivani obrazovni ishodi provedbom predložene nastavne aktivnosti pripadaju najvišoj razini prema Bloomovoj taksonomiji.
galaktoza ; piridinijevi 4-aldoksimi ; galaktokonjugati ; zaštitne skupine ; poučavanje kemije ; fotometrija ; koncentracija detergenta
nije evidentirano
engleski
Synthesis of pyridine-4-aldoxime glycoconjugates with galactose (research part) ; Soaps and detergents (methodological part)
nije evidentirano
galactose ; pyridinium-4-aldoxime ; galactoconjugates ; protective groups ; teaching chemistry ; photometry ; detergent concentration
nije evidentirano
Podaci o izdanju
57
23.07.2014.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb