hrvatski

Stereokemija kiralnih 1, 4-benzodiazepin-2-ona i njihovih metalnih kompleksa

Poznata je ucinkovitost 1, 4-benzodiazepina u lijecenju konvulzivnih poremecaja, depresivnih stanja i razlicitih oblika status epilepticusa, kao i cinjenica da metalni kompleksi mnogih biološki vaznih spojeva imaju intenzivniji ucinak od slobodnih liganada. Poznato je takoder da su kiralni 1, 4-benzodiazepini kljucni intermedijeri u sintezi mnogih biološki vaznih opticki cistih spojeva. Polazeci od ovih spoznaja, prireden je niz kompleksa nekoliko razlicitih kiralnih 3-supstituiranih derivata 1, 4-benzodiazepina s Cu(II), Zn(II) i Pd(II). Bakar i cink su najvazniji bioelementi, dok su se kompleksi Pd(II) uz raširenu primjenu u organskim sintezama i katalitickim procesima u novije vrijeme pokazali i kao antitumorski agensi. Provedena su ispitivanja molekularne i kristalne strukture nastalih kompleksa, s osobitim naglaskom na medudjelovanje koordinacije i konformacije liganda. Usporedeno je ponašanje razlicitih metala pri kompleksiranju istog liganda, i obrnuto, razlicitih liganada pri koordiniranju istog metala. Pretrazivanjem Cambridge Structural Database usporedene su stereokemijske odlike priredenih kompleksa sa slicnim strukturama pohranjenim u ovoj kristalografskoj datoteci, te provedene statisticke analize geometrijskih parametara. Uocene su i zanimljive kemijske transformacije nekih liganada nakon vezanja Cu(II). Predlozen je mehanizam tih kemijskih promjena i utvrdeno da se one odvijaju samo pri vezanju Cu(II) i samo kod liganada s pogodnim C3-supstituentom. Osim rendgenskom strukturnom analizom, kompleksi su karakterizirani i spektroskopskim i analitickim metodama. Odredene su molekularne i kristalne strukture niza dijastereomernih 1, 4-benzodiazepinskih spojeva te metodom rendgenske strukturne analize odredene apsolutne i relativne konfiguracije na stereogenim centrima.

kiralni 1 ; 4-benzodiazepin-2-oni ; metalni kompleksi ; rendgenska strukturna analiza ; apsolutna i relativna konfiguracija ; dijastereomeri ; NMR ; IR ; priprava kompleksa

nije evidentirano