hrvatski

Reakcije omega-ferocenilalkil-bromida s metil-hidroksialkanoatima

Služeći se postupcima opisanim u literaturi pripravljeni su (supstituirani) beta- i gama- ferocenilalkanoli FcCH2CHROH (4, R = H ; 9, R = Me i 12, R = Ph) i Fc(CH2)3OH (16). Djelovanjem PBr3 na benzenske otopine tih karbinola dobiveni su odgovarajući bromidi FcCH2CHRBr (17, R = H ; 18, R = Me i 19, R = Ph) i Fc(CH2)3Br (20). Zagrijavanjem ferocenilalkil-bromidâ 17, 18 ili 20 u suvišku metil-glikolata ili metil-laktata u prisutnosti natrija nastaju u 43-65%-tnom iskorištenju transesterifikacijski produkti Fc(CH2)nCHROOCCHR’CH2OH (21-24 i 31 ; n = 1, 2 ; R, R’ = H, Me). Pri sličnim reakcijskim okolnostima bromid 19 s metil-glikolatom daje 20% (1-fenil-2-feroceniletil)-glikolata (25), 10% metil-4-fenil-5-ferocenil-5-oksapentoanata (26), 6% 1-fenil-2-ferocenil-1-metoksietana (27), 5% 1-fenil-2-feroceniletena (28) i 4% 2-ferocenil-1-feniletanola (12). Na sličan je način reakcijom 19 s metil-laktatom dobiveno 40% (1-fenil-2-feroceniletil)-laktata (29), 1% metil-4-fenil-5-ferocenil-2-metil-5-oksapentoanata (30), 10% 27, 6% 28 i 3% 12. Predloženi su mehanizmi opisanih transesterifikacija i nukleofilnih supstitucija.

ferocen ; ferocenilalkanoli ; ferocenilalkil-bromidi ; transesterifikacija ; feroceniloksaalkanske kiseline

nije evidentirano