hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih derivata nitrazepama

Nitrazepam je anksiolitik, hipnotik i antikonvulziv iz skupine benzodiazepina. U ovom radu opisana je sinteza 7-nitro-5-fenil-1, 3-dihidro-2H-1, 3, 4-benzotriazepin-2-ona (4) i 7-nitro-5-fenil- 3, 1, 4-benzoksadiazepin-2(1H)-ona (7), dva nova strukturna analoga nitrazepama koji na položaju 3 benzodiazepinskog prstena umjesto metilenske skupine imaju NH skupinu, odnosno atom kisika. Spoj 4 dobiven je ciklizacijom hidrazona 2, a spoj 7 ciklizacijom oksima 6. Reakcije ciklizacije provedene su pomoću trifozgena. Ciklizacijom su nastali željeni produkti, ali bi reakcijske uvjete još trebalo optimirati kako bi se povećalo iskorištenje i smanjilo nastajanje nusprodukata. Hidrazon 2 priređen je iz komercijalno dostupnog 2-amino-5-nitrobenzofenona (ANB) i hidrazin hidrata, a oksim 6 iz ANB i hidroksilamina. Strukture svih sintetiziranih spojeva potvrđene su uobičajenim spektroskopskim metodama (IR, 1H i 13C NMR, MS).

analozi nitrazepama; hidrazon; oksim; ciklizacija; sinteza

nije evidentirano