Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija (CROSBI ID 397421)
Ocjenski rad | sveučilišni preddiplomski završni rad
Podaci o odgovornosti
Orehovački, Petra
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Stipković Babić, Maja
hrvatski
Novi derivati 7-deazapurina: organometalna sinteza i strukturna karakterizacija
Cilj ovog rada bio je sintetizirati nove N-1 triazolilne i C-5 alkinilne derivate citozina i 7-deazapurina, u svrhu ispitivanja njihove antitumorske aktivnosti protiv tumorskih staničnih linija porijeklom iz čovjeka (Raji, K564, HeLa, CaCo-2). Reakcijom jodiranja N-4-benzoilcitozina pripravljen je N-4-benzoil-5-jodcitozin (1) koji je podvrgnut reakciji N-alkiliranja s propargil-bromidom i NaH kao bazom te je dobiven N-1 alkinilni derivat citozina 2. „Click“ reakcijom kataliziranom bakrom N-1 propargiliranog citozinskog derivata 2 s različito supstituiranim azidima dobiveni su N-1-triazolilni derivati N-4-benzoil-5-jodcitozina (3-5). Sonogashira-inom reakcijom unakrsnog spajanja spojeva 4 i 5 s odgovarajućim terminalnim alkinima, sintetizirani su C-5-alkinilni derivati N-4-benzoil-N-1-triazolilcitozina 6 i 8. 5-endo-dig ciklizacijom in situ spojeva 6 i 8 pripravljeni su C-6-supstituirani derivati 7-deazapurina 7 i 9. Strukture novosintetiziranih spojeva potvrđene su 1H NMR spektroskopijom.
citozin; 7-deazapurin; N-alkiliranje; „click“ reakcija; Sonogashira-ina reakcija.
nije evidentirano
engleski
The novel 7-deazapurine derivatives: organometallic synthesis and structural characterization
nije evidentirano
cytosine; 7-deazapurine; N-alkylation; „click“ reaction; Sonogashira reaction.
nije evidentirano
Podaci o izdanju
40
08.09.2015.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb, Hrvatska